「いもむし(横向きver.)」をしようとすると、そのままくるっとうつ伏せになりたがる時は うつ伏せにさせるのか、ちょっと抵抗して横の感覚入力をした方がいいのか迷います。

寝返りの質によるかと思います。
上手く体を丸めることができて、ひねる動作で寝返りできている場合は、無理に横向き姿勢をキープしようとせず、うつ伏せにさせてあげていいと思います。その動き自体が寝返りトレーニングになっています。
しかしながら、例えば、反り返って寝返りする傾向が見られるなど、解消してあげるポイントが明確にある場合は、横向きの感覚入力を目的にされると良いかもしれません。
どのエクササイズにも言えますが、何のためにその動きをさせたいのかという「目的」をもつことで、迷いが解消されると思います。